书里提到湘云相看了人家，袭人消息很快也很准，见面就说：“前儿儿听见姑娘大喜了”。对像究竟是谁？判词里却写，才貌仙郎。而这个人却一直若隐若现，似乎在，又似乎不在，不像薛宝琴，一开始目标就是明确的。
　　
　　湘云是宝玉最早的青梅竹马
　　黛玉来时，其时宝玉和湘云早认识好些年了，湘云打小就在贾府，袭人去宝玉身边之前，是先照顾的史大小姐。
　　如果没有黛玉，没有宝钗，贾母是有可能接受湘云做孙媳妇。史家也乐意，要不然，不会同意自已家的姑娘，成天住在贾家，而且贾府还有个年纪相当的帅小伙。
　　宝玉最早的朋友是湘云，湘云一口一个二哥哥，而且湘云还曾经常给他梳头。黛玉倒是晚来的。
　　湘云穿过宝玉的衣服，哄老太太以为她是宝玉。
　　她和宝玉，原是有情份的。
　　她也直言劝宝玉好好读书，会会为官作宰的朋友，不要在女孩子圈子里混，如何是好。
　　她和宝玉之间，小时候亲密无间，到大啦，终究是志向不同。
　　甄宝玉不会白白出现
　　前八十回，甄宝玉两次出现，都是借人之口，第一次是贾雨村口中出现，分明就是另一个贾宝玉，一样的喜欢女孩子，一样的不喜读书，完全就是宝玉的影子。当然，也一样的厌恶贾雨村，并且把贾雨村这个师傅开除了事。
　　第二次是甄家母女进京。
　　当然甄宝玉没出现，可是借甄家仆人之口，说出和贾府宝玉极为相似。
　　贾宝玉还和甄宝玉梦中相见。
　　贾宝玉的人物形象极好，能称得上才貌仙郎的自然是贾宝玉，那么另一个自然是甄宝玉。
　　贾母对湘云的态度，有过反复。
　　黛玉未来时，极疼爱湘云，后来差了许多。
　　可是湘云定亲后，史湘云的叔叔外任，贾母又留下了湘云，其实，是应该让湘云随同叔父一起走的。
　　只有一种可能，湘云订亲的人家，贾母极满意，对湘云高看一眼，为日后铺垫。
　　那时候，贾府和甄宝玉家，关系极好，贾母说，府上的二姑娘不拿大，很照应贾府。让人猜测，这位二姑娘嫁的人家，地位远高于贾家，应该是王妃级别，有怀疑是北静王妃？
　　如果湘云是嫁给甄宝玉，贾府和甄府以及北静王府又多了一层姻亲关系，贾母更懂得社会关系的重要性。
　　以史侯家的地位，和甄家联姻，原也合情。
　　对于史湘云的婶子，把湘云嫁入高门，还不在京里，是最合适的。
　　外人挑不出毛病，日后还能互相照看。
　　所以湘云应该是高嫁，而且是远嫁。
　　只是后来甄宝玉家被抄，这门亲事，才又起了变故。